In de Premier League verloor Liverpool al drie van zijn eerste vijf wedstrijden en ook in de strijd om de League Cup overtuigde de ploeg van manager Brendan Rodgers allerminst. Dankzij een debutant begon de thuisclub nog wel goed aan de wedstrijd. Jordan Rossiter (17) opende in de tiende minuut de score op Anfield.

Maar Liverpool slaagde er niet in om de voorsprong uit te bouwen en kreeg na ruim een uur de deksel op zijn neus. Adam Reach kopte binnen op aangeven van Grant Leadbitter. De thuisclub was geen schim van de ploeg die vorig seizoen zo lang meestreed om de landstitel en mocht blij zijn dat het na negentig minuten 1-1 stond. Yanic Wildschut was inmiddels als invaller binnen de lijnen gekomen.

Een verlenging moest de beslissing brengen en daarin rechtte Liverpool zijn rug. Suso zorgde in de 109de minuut voor de ogenschijnlijke beslissing. Na een scrimmage schoot hij vanaf de rand van het strafschopgebied hard raak, maar in de extra speeltijd van de verlenging ging het opnieuw mis voor The Reds. Kolo Touré veroorzaakte een penalty.

Na onbesuisd inkomen op Patrick Bamford legde scheidsrechter Mike Jones de bal op de stip en Bamford zelf maakte geen fout, waardoor een strafschoppenserie de beslissing moest brengen. Daarin miste uitgerekend Bamford de eerste penalty namens Middlesbrough, maar Raheem Sterling deed hetzelfde. Daarna maakte lang niemand meer een fout. Ook Wildschut niet, die à la Johan Neeskens binnenknalde.

Pas bij de vijftiende strafschop van Middlesbrough viel de beslissing. Albert Adomah schoot naast, waardoor Liverpool een ronde verder gaat.